Ταλαιπωρήθηκα με το παραπάνω μπορώ να πω, αλλά τελικά το έλυσα.

Κατάσταση:

Το Outlook δεν σας εμφανίζει καμία εικόνα (κουτάκι με το κλασικό κόκκινο Χ) ούτε στις υπογραφές, αλλά ούτε όποιες άλλες εικόνες.

- Repair δεν διορθώνει τίποτα

- Reinstall δεν διορθώνει τίποτα

- Επαναδημιουργία των υπογραφών δεν διορθώνει τίποτα

- Edit του html αρχείου δεν διορθώνει τίποτα.

- Check/Uncheck τα embedded option δεν διορθώνουν τίποτα

- Αλλαγή στα security settings (download pictures κλπ) δεν διορθώνει τίποτα

Λύση:

Αν έχουμε ανοιχτό το Outlook το κλείνουμε.

Ανοίγουμε την registry και πηγαίνουμε στην παρακάτω εγγραφή

Outlook 97 ---> HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\8.0\Outlook\Security
Outlook 98 ---> HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\8.5\Outlook\Security
Outlook 2000 ---> HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\9.0\Outlook\Security
Outlook 2002/XP ---> HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\10.0\Outlook\Security
Outlook 2003 ---> HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\11.0\Outlook\Security
Outlook 2007 ---> HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\12.0\Outlook\Security

Βρίσκουμε το OutlookSecureTempFolder και κάνουμε διπλό κλικ εκεί και βλέπουμε ότι το path οδηγεί σε ένα φάκελο OLK*.

Αλλάζουμε το νούμερο του OLK σε ένα πάνω (+1) (δλδ OLK5 -> OLK6)

Στην συνέχεια πάμε στο path μέσω Windows Explorer και ΣΒΗΝΟΥΜΕ ότι έχει σχέση με OLK* (αρχεία και φακέλους).

Ανοίγουμε το Outlook και οι εικόνες πλέον φαίνονται κανονικά.