Καλησπέρα,
Μήπως υπάρχει κάποιος περιορισμός στο mailbox του παραλήπτη, κάποιο transport rule ή κάποιο όριο σε send connector που κόβουν το μήνυμα.
Θα ξεκινούσα αυξάνοντας το EventLogLevel στα transport και mailbox components αλλά να έχεις υπ΄όψη σου πως αυτό θα δημιουργήσει πολλά events στο application log.